Kwas winowy


Kwas winowy w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Niebezpieczeństwo Uwaga Enancjomorficzne kryształy L- i D-winianu amonowo-sodowego

Kwas winowy (łac. acidum tartaricum, E334) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów dikarboksylowych zawierający dwie grupy hydroksylowe (–OH). Występuje w owocach (zwykle enancjomer D)[11], zwłaszcza winogronach w stanie wolnym i w postaci soli.

Spis treści

Izomery i aktywność optyczna | edytuj kod

Związek ten posiada trzy izomery optyczne: dwa enancjomery (+)-(R,R) (–)-(S,S) i formę mezo (R,S). Odmiana (+)-(R,R) skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo (–)-(S,S) w lewo, odmiana mezo, zwana również kwasem antywinowym, jest nieaktywna optycznie. Nieczynna optycznie jest też równomolowa mieszanina odmian (+)-(R,R) i (–)-(S,S), czyli racemat, zwany kwasem gronowym, posiadająca właściwości inne niż odmiana mezo (formy optycznie czynne są diastereoizomerami formy mezo). Podczas ogrzewania, ok. 165 °C odmiany (+)-(R,R) i (–)-(S,S) przechodzą w odmianę mezo, a w około 175 °C tworzy się racemat.

Izomery optyczne kwasu winowego

XIX-wiecznych chemików zastanawiało występowanie kwasu winowego w dwóch formach, z których naturalna skręcała płaszczyznę światła w prawo, a druga była optycznie nieczynna. Ludwik Pasteur zdołał za pomocą pęsety i szkła powiększającego rozdzielić enancjomorficzne kryształy L- i D-winianu amonowo-sodowego, udowadniając, że kwas gronowy to mieszanina dwóch odmian kwasu winowego.

Zastosowanie | edytuj kod

Kwas winowy wyizolowano po raz pierwszy z wodorowinianu potasu COOK−(CHOH)
2COOH (kwaśnego winianu potasu, tzw. winnego kamienia), który osadza się w kadziach i beczkach przy fermentacji wina.

Kwas winowy i jego sole są stosowane jako dodatki do żywności regulujące kwasowość. Ich oznaczenia według norm Unii Europejskiej: kwas winowy to E334, winian sodu E335, winian potasu E336, winian sodowo-potasowy (tzw. sól Seignette’a) E337. Kwas winowy i jego sole wykorzystuje się też przy produkcji serów topionych. Winian antymonylu-potasu (COOK−(CHOH)
2COOSbO), znany również jako emetyk, był stosowany jako środek pobudzający do wymiotów.

Kwas winowy lub wodorowinian sodu stosuje się w analizie chemicznej do wykrywania jonów potasu.

Zastosowanie w medycynie | edytuj kod

Kwas winowy podawany doustnie w postaci roztworu powoduje ugaszenie pragnienia. Wykazuje działanie przeciwbiegunkowe – w małych dawkach, natomiast w większych jest osmotycznym środkiem przeczyszczającym. Wzmaga procesy regeneracji nabłonków przewodu pokarmowego, zapobiega niestrawności. Posiada dość silne właściwości prebiotyczne. Zastosowany miejscowo odznacza się działaniem antyseptycznym i ściągającym. Ponadto działa także przeciwzapalnie, hamując obrzęki oraz nadmierne wydzielanie sebum. W dermatologii stosowany miejscowo w postaci roztworów wodnych 0,5–5%. Ponadto szeroko stosowany w przemyśle farmaceutycznym do przygotowywania postaci leku (granulaty, formy musujące – effervescens i inne) oraz jako regulator kwasowości, substancja stabilizująca[12][13][14].

Preparaty – Polska | edytuj kod

  • Acidum tartaricum – subst. do receptury aptecznej

Przypisy | edytuj kod

  1. a b Farmakopea Polska IX. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574. ISBN 978-83-88157-77-6.
  2. a b c d e f g h i Haynes 2014 ↓, s. 3-492.
  3. Kwas winowy (CID: 875) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  4. a b c Haynes 2014 ↓, s. 595.
  5. a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 5185.
  6. Kwas L-(+)-winowy (nr 251380) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2015-12-30].
  7. Kwas DL-winowy (nr W304401) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2015-12-30].
  8. Kwas D-(–)-winowy (nr 483796) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2015-12-30].
  9. Kwas mezo-winowy, monohydrat (nr 95350) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2015-12-30].
  10. a b Haynes 2014 ↓, s. 16-21.
  11. Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 216, ISBN 83-7183-240-0 .
  12. Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991, s. 578.
  13. Poradnik Terapeutyczny. Piotr Kubikowski (red.). Wyd. III. PZWL, 1975, s. 117.
  14. Stefania Jabłońska: Choroby skóry. PZWL, 1951.

Bibliografia | edytuj kod

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (grupa izomerów):
Na podstawie artykułu: "Kwas winowy" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy