Kwas octowy


Kwas octowy w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Niebezpieczeństwo

Kwas octowy, CH
3COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych.

Spis treści

Otrzymywanie | edytuj kod

Kwas octowy otrzymywany jest przemysłowo przez karbonylowanie metanolu (proces Monsanto, Acetica i inne), bezpośrednie utlenianie butanu lub niskooktanowych benzyn oraz utlenianie aldehydu octowego (otrzymywanego z acetylenu[20]). Fermentacja octowa etanolu otrzymywanego z fermentacji alkoholowej cukrów jest źródłem spożywczego kwasu octowego (ocet, vinegar). Kwas octowy jest też produktem ubocznym suchej destylacji drewna[20]; izoluje się go z destylatu przez wytrącenie wapnem octanu wapnia (tzw. „szare wapno”), który następnie poddaje się reakcji z kwasem siarkowym i oddestylowuje kwas octowy[21].

Właściwości | edytuj kod

  • Czysty kwas octowy jest bezbarwną, żrącą cieczą.
  • Mieszalny z wodą. Przy mieszaniu z wodą ulega kontrakcji objętości.
  • 100% kwas octowy jest bardzo higroskopijny (pochłania wilgoć z powietrza), zaś proces rozpuszczania się w nim wody ma charakter silnie endotermiczny. Powoduje to, że po otwarciu butelki z takim kwasem w wilgotnym pomieszczeniu zaczyna on pochłaniać wilgoć z powietrza, co skutkuje jego zauważalnym ochłodzeniem i szronieniem się ścianek butelki. W skrajnych przypadkach, jeśli w pomieszczeniu jest bardzo wilgotno, a otwór butelki jest szeroki, czysty kwas octowy może zestalić się po otwarciu.
  • Ze względu na tworzenie kryształów w temp. poniżej 16 °C, które wyglądem przypominają lód, czysty kwas octowy nazywany jest kwasem octowym lodowatym[20].
  • Kwas o stężeniu 70–80% nosi nazwę „esencji octowej”[21].
Wiązanie wodorowe między dwiema cząsteczkami kwasu octowego
  • Stosunkowo wysoka temperatura wrzenia, a także efekty endotermiczne przy rozcieńczaniu wynikają z silnych wiązań wodorowych występujących między cząsteczkami kwasu.
  • Wiązania wodorowe tworzone przez kwas octowy są na tyle silne, że obserwowano ich występowanie także w fazie gazowej.
Dysocjacja kwasu octowego

Kwas octowy powstaje m.in. w wyniku utleniania etanolu lub aldehydu octowego, a także podczas reakcji (np. hydrolizy) estrów kwasu octowego, bezwodnika octowego lub chlorku acetylu.

Z metalami tworzy sole, a z alkoholami i fenolamiestry; obie te grupy związków nazywane są octanami.

Zastosowanie | edytuj kod

Synteza organiczna, do produkcji sztucznego jedwabiu, leków (aspiryna), niepalnej taśmy filmowej i esencji octowej, kwasu chlorooctowego, octanów, karboksymetylocelulozy, octanu celulozy, w technice grzewczej do usuwania kamienia kotłowego, w postaci kilkuprocentowego roztworu (produkt fermentacji octowej) jako ocet spożywczy do konserwacji żywności, jako składnik roztworów buforowych i wiele innych. Bardzo duże ilości kwasu octowego używane są jako rozpuszczalnik w rafinacji kwasu tereftalowego, używanego do wielkotonażowej produkcji poli(tereftalanu etylenu) (butelki PET). Jest stosowany również jako konserwant. Jego numer jako dodatku do żywności to E260.

Historia | edytuj kod

Kwas octowy znany był ludzkości od zamierzchłych czasów pod postacią octu. Jako pierwszy substancję wyizolował z octu arabski alchemik Dżabir Ibn Hajjan. Produkcję czystego związku rozpoczęto jednak dopiero po roku 1700, kiedy to niemiecki chemik Georg Ernst Stahl dokonał destylacji kwasu octowego z octu[22].

Zobacz też | edytuj kod

Przypisy | edytuj kod

  1. a b Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book), Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 5, DOI10.1039/9781849733069-FP001, ISBN 978-0-85404-182-4 .
  2. Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
  3. Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212–213, ISBN 83-7183-240-0 .
  4. Kwas octowy (CID: 176) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  5. Kwas octowy (DB03166) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  6. a b c d e f g Haynes 2014 ↓, s. 3-4.
  7. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  8. Haynes 2014 ↓, s. 5-196.
  9. Haynes 2014 ↓, s. 5-94.
  10. a b Kwas octowy (ZVG: 11400) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2011-05-01].
  11. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-59.
  12. a b c d Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
  13. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-182.
  14. a b Haynes 2014 ↓, s. 6-95.
  15. Haynes 2014 ↓, s. 15-13.
  16. a b Kwas octowy (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2016-07-28].
  17. a b c Haynes 2014 ↓, s. 16-19.
  18. Kwas octowy (nr 320099) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2016-07-28].
  19. Kwas octowy (nr 320099) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-07-28].
  20. a b c Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, OCLC 33835352 .
  21. a b A.E. Cziczibabin: Podstawy chemii organicznej. T. 1. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1957, s. 271.
  22. Neil Schlager, Jayne Weisblatt, David E. Newton (red.): Chemical Compounds. Thomson Gale, 2006, s. 23–26. ISBN 978-1-4144-0150-8.

Bibliografia | edytuj kod

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (kwas karboksylowy):
Na podstawie artykułu: "Kwas octowy" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy