Kwas cynamonowy


Kwas cynamonowy w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Uwaga

Kwas cynamonowyorganiczny związek chemiczny, kwas karboksylowy zawierający pierścień benzenowy oraz wiązanie podwójne. Jest stosowany w kosmetyce i medycynie jako środek przeciwbakteryjny.

Spis treści

Występowanie | edytuj kod

Występuje w balsamie peruwiańskim.

Otrzymywanie | edytuj kod

Otrzymywany syntetycznie z aldehydu benzoesowego w reakcji Perkina przez ogrzewanie benzaldehydu w obecności bezwodnika octowego:

Biochemia | edytuj kod

Kwas cynamonowy jest związkiem pośrednim w biosyntezie fenylopropanoidów z kwasu szikimowego[4][5]. Kwas szikimowy jest prekursorem wielu alkaloidów, kwasów aromatycznych i pochodnych indolowych. Fenylopropanoidy to klasa metabolitów pochodzących od fenyloalaniny. Są szeroko rozpowszechnione w roślinach pełniąc wiele funkcji w mechanizmach obronnych, pigmentyzacyjnych, czy przekazywania sygnałów. Fenyloalanina zostaje najpierw przekształcona w cynamoniany, a następnie w kumaryniany, kawowiany, feruliany, synapiniany. Kwas cynamonowy jest więc prekursorem tych kwasów.

Zastosowanie | edytuj kod

Estry metylowe, etylowe i benzylowe kwasu cynamonowego wykorzystuje się komercyjnie w przemyśle perfumeryjnym. Kwas cynamonowy i jego pochodne zawierające ugrupowania estrowe, bądź karboksylowe są wykorzystywane jako istotne składniki substancji aromatycznych, perfum, wyrobu syntetycznego indygo i farmaceutyków oraz barwników.

Kwas cynamonowy może działać jako filtr optyczny lub dezaktywować cząsteczki, które zostały wzbudzone przez światło w celu ochrony polimerów i substancji organicznych. W kosmetyce cynamoniany są używane jako środki przeciwsłoneczne do ochrony skóry przeciw promieniowaniem UV (UV-A i UV-B).

Podczas naświetlania kwas cynamonowy ulega fotoizomeryzacji

Zobacz też | edytuj kod

Przypisy | edytuj kod

  1. a b c d Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. Kwas cynamonowy (CID: 444539) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. Kwas cynamonowy (nr C80857) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2017-01-07].
  4. Takayoshi Higuchi: Biochemistry of Lignification (ang.). Wood Research No. 66, Kwiecień 1979. s. 1-16. [dostęp 2008-09-16].
  5. CINNAMIC ACID (ang.). [dostęp 16 września 2008].
Kontrola autorytatywna (związek chemiczny):
Na podstawie artykułu: "Kwas cynamonowy" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy