Asparagina


Asparagina w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Asparagina (skróty: Asn, N; skróty "Asx" lub "B" oznaczają "kwas asparaginowy lub asparagina", czyli Asx = [Asp lub Asn]) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów endogennych. Amid kwasu asparaginowego, powszechny składnik białek.

Spis treści

Występowanie | edytuj kod

Duże ilości asparaginy występują w białkach nasion, a także w stanie wolnym w płynach komórkowych i tkankach. Asparagina jest wykorzystywana jako magazyn amoniaku w tkankach zwierzęcych i roślinnych[1]. Jest związkiem chiralnym (zawiera asymetryczny atom węgla w pozycji α). Naturalnie występuje zwykle jako enancjomer L (który jest aminokwasem białkowym), jednak forma D jest także obecna w mniejszych ilościach w organizmach[8].

Historia | edytuj kod

Asparagina jest pierwszym wyizolowanym aminokwasem; w 1806 r. francuscy chemicy Pierre Jean Robiquet i Louis Nicolas Vauquelin otrzymali i opisali kryształy enancjomeru L z soku bogatych w ten związek szparagów (łac. Asparagus sativus, stąd nazwa związku)[9][8]. Pierre Jean Robiquet, pracując w prywatnym laboratorium Louisa Nicolasa Vauquelina, wyizolował asparaginę gdy starał się zidentyfikować składnik odpowiadający za moczopędność soku ze szparagów, stosowanego wówczas jako medykament[10]. Drugi z enencjomerów, o konfiguracji D odkrył w roku 1886 włoski chemik Arnaldo Piutti(wł.) (1857–1928). Asystował on przy przemysłowej produkcji asparaginy. Z ekstraktu 6,5 tony kiełków wyki wykrystalizowano wówczas 20 kg tego produktu. Ług pokrystalizacyjny pozostawiono. Z czasem odparowała z niego woda i wykrystalizowały enancjomorficzne kryształy, z których Piutti ręcznie wyodrębnił 100 g substancji, która okazała się być enancjomerem D asparaginy. Piutti zaobserwował też, że nowy enancjomer ma słodki smak, w przeciwieństwie do bezsmakowej formy L. Uznaje się to za kamień milowy w odkryciu enancjoselektywności układów biologicznych[8].

Właściwości | edytuj kod

Dobrze rozpuszcza się w gorącej wodzie, źle w alkoholu i eterze. Ogrzewana z mocnymi kwasami lub zasadami rozkłada się na kwas asparaginowy i amoniak. Była stosowana w lecznictwie przeciw artretyzmowi oraz w postaci soli rtęciowej przeciw kile[11].

Biosynteza | edytuj kod

Asparagina syntetyzowana jest w organizmie z kwasu szczawiooctowego, w wyniku przeniesienia dwóch grup aminowych, kolejno z glutaminianu i glutaminy z udziałem enzymów transaminazy i syntetazy asparaginowej:

Biosynteza asparaginy z kwasu szczawiooctowego

Przypisy | edytuj kod

  1. a b c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 42, ISBN 83-7183-240-0 .
  2. Asparagine (ang.). [dostęp 2008-11-28].
  3. Asparagina (CID: 236) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  4. a b L-Asparagina (DB00174) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  5. Asparagina (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-02-019].
  6. Asparagina (nr A0884) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  7. a b c Department of Chemistry, The University of Akron: Asparagine (ang.). [dostęp 2012-02-20].
  8. a b c Joseph Gal, Pedro Cintas: Early History of the Recognition of Molecular Biochirality. W: Biochirality. Origins, Evolution and Molecular Recognition. Pedro Cintas (red.). Springer, 2013, s. 17-21, seria: Topics in Current Chemistry, wol. 333. DOI: 10.1007/128_2012_406. ISBN 978-3-642-37626-9.
  9. L.N. Vauquelin, P.J. Robiquet. La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges. „Annales de Chimie”. 57, s. 88-93, 1806 (fr.). 
  10. JaimeJ. Wisniak JaimeJ., Pierre-Jean Robiquet, „Educación Química”, 24 (1), 2018, s. 139 – 149, DOIhttp://dx.doi.org/10.1016/S0187-893X(13)72507-2, ISSN 1870-8404 [dostęp 2018-11-03]  (ang.).
  11. 'The British Pharmaceutical Codex' 1911, 'Słownik towaroznawczy' PWG Warszawa 1952
Na podstawie artykułu: "Asparagina" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy