Aldehydy


Aldehydy w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Wzór ogólny aldehydów

Aldehydy (łac. alcohol dehydrogenatus = „alkohol odwodorniony”[1]) grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.

Pokrewną klasę związków stanowią ketony (R2CO), nieposiadające atomu wodoru przy grupie karbonylowej. Ketony i aldehydy mają zbliżone właściwości chemiczne, przy czym aldehydy są z reguły bardziej reaktywne. Istnieje też szereg reakcji charakterystycznych jedynie dla aldehydów.

Spis treści

Otrzymywanie | edytuj kod

Aldehydy otrzymuje się w przemyśle przez katalityczne odwodornienie pierwszorzędowych alkoholi:

Reakcję tę można też przeprowadzić stosując odpowiedni utleniacz, np. dichromian[2]:

RCH
2OH + Cr
2O2−
7 → RCHO + Cr3+

Aby zapobiec utlenianiu powstającego aldehydu, należy usuwać produkt ze środowiska reakcji od razu po powstaniu. Do reakcji tej nie można zastosować nadmanganianu potasu, który jako silniejszy utleniacz prowadzi od razu do powstania soli kwasów karboksylowych[2].

Właściwości | edytuj kod

Aldehydy są charakterystycznie pachnącymi i toksycznymi związkami chemicznymi o własnościach grzybo- i bakteriobójczych – im krótszy łańcuch węglowy tym mniej przyjemny zapach i większa toksyczność. Formaldehyd i akroleina (przypalony tłuszcz) ma bardzo nieprzyjemny zapach, ale wanilina (waniliowy) czy cytronelal (cytrynowy) przyjemny. Aldehydy o krótkich łańcuchach węglowych dobrze rozpuszczają się w wodzie (np. aldehyd octowy CH3CHO bez ograniczeń), w miarę zwiększania się ilości atomów węgla rozpuszczalność szybko spada. Aldehydy są to substancje będące w większości ciałami stałymi {wyjątkami są: formaldehyd, acetaldehyd (aldehyd octowy) i aldehydy nienasycone – są gazami w miarę dobrze rozpuszczalnymi w wodzie}.

Posiadają silne właściwości redukujące, czym różnią się od ketonów.

Charakterystyczne reakcje | edytuj kod

Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla aldehydów są

CH3CHO + H2 → C2H5OH 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH reakcje tego typu są podstawą wykrywania i oznaczania aldehydów, m.in. za pomocą próby: Tollensa, Fehlinga, Benedicta czy Trommera, np.: 2[Ag(NH3)2+ + HCHO + 3OH- → 2Ag↓ + HCOO- + 2H2O + 4NH3 CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 → CH3CH2COOH + Cu2O↓ + 2H2O RCHO + NaHSO
3
⇌ RCH(OH)SO
3Na Uzyskany addukt bisulfitowy często można wykrystalizować. Pod wpływem kwasów i zasad odtwarza się wyjściowy aldehyd. Proces jest wykorzystywany do oczyszczania aldehydów i ketonów[3]. Reakcja amin z formaldehydem w obecności kwasu (najczęściej kwasu mrówkowego) wykorzystywana jest do metylowania amin (reakcja Eschweilera-Clarke'a):

Według terminologii retrosyntetycznej aldehydy reprezentują synton akceptorowy typu a1, przy czym grupą funkcyjną jest grupa OH.

Zastosowanie | edytuj kod

Aldehydy stosowane są do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barwniki), w przemyśle spożywczym i kosmetycznym (składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych), garbarstwie (aldehyd glutarowy). Roztwór aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formaliny) stosowany jest do konserwacji preparatów biologicznych.

Przykładowe aldehydy | edytuj kod

Zobacz też | edytuj kod

Przypisy | edytuj kod

  1. Witold Doroszewski (red.): aldehyd. W: Słownik języka polskiego [on-line]. PWN. [dostęp 2015-10-30].
  2. a b Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 613–614. ISBN 83-01-04166-8.
  3. a b Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 731–732. ISBN 83-01-04166-8.
Kontrola autorytatywna (strukturalna klasa związków chemicznych):
Na podstawie artykułu: "Aldehydy" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy